3 июля 1919 года в Царицыне Главнокомандующий Вооруженных сил Юга России (ВСЮР) генерал-лейтенант А. И. Деникин подписал так называемую Московскую Директиву, конечной целью выполнения которой был захват Москвы. Третий пункт Директивы гласил следующее: «Генералу Май-Маевскому наступать на Москву в направлении Курск, Орел, Тула. Для обеспечения с запада выдвинуться на линию Днепра и Десны, заняв Киев и прочие переправы на участке Екатеринослав — Брянск.».
В рамках выполнения поставленной генерал Деникиным задачи по взятию Киева в конце июня была сформирована группа войск под командованием генерал-лейтенанта Бредова Н.Э., в которую вошли Сводно-Гвардейская бригада, Седьмая пехотная дивизия и Пятый кавалерийский корпус. 16 августа 1919 года А. И. Деникин издает специальный приказ войскам, идущим на Киев, в котором значилось следующее: «Петлюровцы могут быть или нейтральны, тогда они должны немедленно сдать оружие и разойтись по домам; или же примкнуть к нам, признавши лозунги, один из которых широкая автономия окраин. Если петлюровцы не выполнят этих условий, то их надлежит считать таким же противником, как и большевиков.».
Главный Атаман С. В. Петлюра
В то время, как с левого берега Днепра наступала армия ВСЮР — с правого берега наступала армия объединенного войска Украинской народной республики под командованием Главного Атамана С. В. Петлюры (22 января 1919 года в Киеве был подписан «Акт Злуки», согласно которому ЗУНР на правах широкой автономии входила в состав УНР).
23 августа 1919 года Начальником Штаба Главного Атамана С. В. Петлюры генерал-полковником Николаем Юнаковым ввиду неминуемой встречи с армией ВСЮР был издан приказ следующего характера:
«В случае встречи с частями Добровольческой армии следует придерживаться до дальнейшего распоряжения следующих норм:
Удерживаться от любых враждебных акций.
Предложить войскам генерала Деникина, чтобы они не занимали тех местностей, которые уже в наших руках или должны быть заняты.
Предложить им освободить район нашего похода, чтобы не останавливать нашего движения.
Приложить все усилия, чтобы досконально разведать организацию и состояние войска, численность и задания, моральное настроение, вооружение, одежду и амуницию армии Деникина. Дальше надлежит разведать отношение Деникинских войск к Украинской Державе и к нашим войскам. Немедленно сообщить о том, какие данные уже получены по этим вопросам. Окончательные указания вскоре будут даны.».
Отношение к Деникинцам в объединенной армии УНР были весьма различным: если петлюровцы видели в Добровольческой Армии своих кровных врагов и угнетателей украинского национально-освободительного движения, то Галицкая армия не горела желанием воевать с Деникинцами. Это связано с рядом причин, в особенности с тем, что Антанта активно поддерживала притязания Польши на территорию Галиции, плюс — в результате поражения в Польско-украинской войне галичане пытались (ошибочно) разглядеть в ВСЮР защитника своей земли и предпочли бы скорее оказаться автономным регионом в составе России, нежели быть оккупированными Польшей.
Эти расхождения во мнении Армии УНР касательно Добровольческой Армии Деникина и привели, по сути, к так называемой «Киевской катастрофе». Деникинцы в свою очередь также лояльно относились к Галицкой армии, т.к. галичане изначально были подданными Австро-Венгерской империи, а не Российской, в революционных событиях 1917 года никакого участия не принимали, большевиков не поддерживали и в военных стычках с Добровольческой Армией еще ни разу не были.
Политики и военные Украинской Галицкой Армии фактически подталкивали Петлюру к союзу с Деникиным путем формирования «правого» правительства УНР для дальнейших переговоров с Деникиным, да и сам Петлюра полагал, что Антанта поможет ему договориться с Деникиным о военном союзе или о взаимном нейтралитете (в этом его убеждали «представители» Англии, Франции и США, с которыми он накануне имел честь встречаться, но которые, однако, не имели АБСОЛЮТНО никаких полномочий от своих властей для такого рода «заверений»). Уинстон Черчилль, будучи в тот момент военным министром Англии, все же рекомендовал Деникину учитывать политическую и идеологическую обстановку в Украине, а французское правительство даже уговаривало Деникина не нападать на Петлюру.
Даже Верховный Правитель России Александр Колчак просил Деникина найти общий язык с Петлюрой… Но сам Деникин отказался от всякого сотрудничества с «врагом, ставленником немцев и одним из виновников расчленения России» Петлюрой и 25 августа Главнокомандующий ВСЮР подписывает воззвание, в котором заявляет о единстве территорий Украины и России, об объявлении русского языка государственным и об ограниченном самоуправлении территории, причем о Киеве было сказано как о «матери городов русских».
Августовские события развивались следующим образом: с правого берега Днепра на Киев наступала Киевская группа объединенных украинских армий под командованием генерала Антона Кравса. Красная Армия под угрозой оказаться в полном окружении лишь изредка начинала контратаки, дабы приостановить активное наступление ради обеспечения вывода своих войск из Киева. В то же самое время с левого берега Днепра на Киев наступали войска ВСЮР под командованием генерал-лейтенанта Бредова.
30 августа Красная Армия окончательно оставила Киев, группа войск УНР под командованием Кравса закрепила свои позиции в Жулянах, Юровке, Святошино, в то время как деникинская группа Бредова заняла Никольскую и Предмостную слободки на левом берегу Днепра.
Петлюровцы вступают в Киев
Того же 30 августа Генералом Кравсом был запланирован парад, который должен был пройти в 16:00 следующего дня на Думской Площади (ныне — Площадь Независимости). На парад было в т.ч. запланировано прибытие Главного Атамана С.В. Петлюры. Разведка подвела Кравса, сообщив ему сведенья о том, что ВСЮР дойдут до Киева лишь к третьему сентября и в результате 30 августа, пройдя по никем не разрушенным и никем не охраняемым мостам, группа войск Бредова свободно вошла в Киев, по пути разоружая встречавшиеся отряды украинских войск. В Киеве к войску Бредова присоединились еще порядка тысячи бойцов, разделяющих идеологию деникинцев.
События 31 августа развернулись найабсурднейшим образом… Около 09:00 утра в ставку С.В. Петлюры поступила телеграмма, в которой сообщалось о том, что белые войска стоят на пороге Киева и готовятся ко входу в город. Петлюра спешно отменил свой победоносный визит и вообще рекомендовал отменить парад.
Командир 3-го корпуса Украинской галицкой армии (УГА) Антон Кравс
В 16:00 Генерал Кравс прибывает на Думскую Площадь, готовясь встретить делегацию ВСЮР. К тому времени на Думской уже была выстроена его группа войск, готовая к началу победоносного марша, а Крещатик был забит многотысячной толпой киевлян, часть которых пришла встречать украинских, а другая часть — русских освободителей. На балконах жителями центра Киева были вывешены портреты Петлюры, Шевченко, Николая Второго, Деникина, украинские и русские флаги. Атмосфера в центре Киева напоминала как театр абсурда.
Добровольцы корпуса Бредова вступают на Софийскую площадь 31 августа 1919 года
Поначалу ни войска Кравса, ни войска Бредова не планировали никаких вооруженных конфликтов, к зданию Думы подъехал эскадрон белых казаков во главе с генералом Штекельбергом, который предложил Кравсу участие в параде своего подразделения, против чего Генерал Кравс абсолютно не возражал. Над зданием Думы обеими сторонами были установлены два флага — украинский желто-синий и российский триколор.
В этот самый момент на Крещатик въехал Генерал Сальский с колонной запорожцев. Узрев триколор, Сальский без выяснения обстоятельств приказывает запорожцам немедленно его снять. Запорожцы сорвали флаг со здания Думы, бросили его к ногам восседающего на коне Сальского и знамя было потоптано его конем… Доброжелательная атмосфера, царившая до этого, сменилась массовым недовольством, раздались крики, киевляне, поддерживающие Деникинцев, загудели, на Сальского бросился белогвардеец в попытке зарубить его, однако сам был зарублен запорожцами.
Со всех сторон, из окон домов, из кустов близлежащего сквера по украинским войскам начинается пулеметная и ружейная стрельба, взрываются бомбы… В связи с началом стрельбы и взрывами бомб киевляне устроили давку в попытках как можно скорее убежать с Крещатика да и сами солдаты, уже не слыша приказов и не видя своих офицеров, стали хаотически разбегаться.
Вечером к Думе подтянулись две батареи белых, а здание Думы было окружено терскими казаками, что вынудило оставшихся галичан, охраняющих Думу, сложить оружие. Белогвардейцы оттеснили войска УНР от центра Киева и арестовали весь штаб Третьего Галицкого корпуса. Более трех тысяч солдат и офицеров УНР оказались в плену и были разоружены.
Генерал Кравс выехал в штаб генерала Бредова для улаживания конфликта, во время переговоров он заявил, что против срыва флага и к сложившейся ситуации относится негативно. Бредов заявил, что переговоры будут проведены исключительно с Галицкой Армией, а делегатам со стороны УНР в переговорах было отказано, более того, в случае их визита Бредов пригрозил им арестом и расстрелом как изменникам и бандитам.
Бредов потребовал от Кравса немедленно, без всяких условий сложить оружие и немедленно вывести все войска УНР из Киева. Кравсу, собственно, более ничего и не оставалось и первого сентября он от имени генералитета Галицкой армии подписал приказ о выводе украинских войск из Киева за предложенную Бредовым демаркационную линию.+
Командующий Галицкой Армией Мирон Тарнавский позже вспоминал: «Київ зістав втрачений, не через зраду одного або другого, а тільки тому, що Добровольці були сильніші і в місті зорієнтувалися лучше та скорше, як ми; крім того, населення було за Добровольцями».
Историки расценивают события 31 августа 1919 года как «Киевская катастрофа». Второго сентября Директория объявила войну ВСЮР, а через одиннадцать дней провела с ними переговоры, которые, однако, ни к каким успехам не привели ввиду отсутствия идеологической гибкости сторон и абсолютного нежелания уступить друг другу. За этими событиями следовала война УНР и ВСЮР, перемирие, переход Галицкой армии в состав Добровольческой армии Деникина, и окончательное отступление ВСЮР из Киева 14 декабря 1919 года.